Pada Jaman Penjajahan Belanda, Desa dikenal dengan sebutan Volkgemeinschappen atau kesatuan masyarakat yang hidup bersama secara mandiri. Pada saat itu wilayah yang saat ini menjadi desa Sidomakmur dikenal dengan sebutan desa Pongangan dengan kepala desa dijabat oleh seorang Demang yaitu Kentol Sarpo Sakri.

Setelah itu desa Pongangan digabung dengan desa Kedungsuren yang pada saat itu dipimpin oleh Demang Kentol Ontoyudo. Kurang lebih tahun 1800 Desa Kedungsuren dipimpin oleh Lurah Abdul Syukur seorang musyafir dari pekalongan yang sedang mensiarkan ajaran Agama Islam. Pada tahun 1849 dengan wafatnya Lurah Abdul Syukur digantikan olah Karto Gayor selanjutnya Karto Gayor digantikan oleh Sojoyo. Pada tahun 1868 Sajoyo digantikan Sungkono yang merupakan putra dari Ky Wali Hadi dari Kendal dan adik dari Ky Abdul Manan.

Lurah Sungkono berakhir pada tahun 1909 digantikan oleh anaknya bernama Santromijoyo (Gantheng). Seperti orang tuanya, dia sangat memperhatikan akan perlunya kehidupan yang rukun dan berhaluan ajaran Agama. Maka bersama-sama tokoh Agama dan Alim ‘Ulama merehab Masjid dilokasi padepokan Kyai Sofarin yang diawali pada waktu Lurah Sungkono   dan diikuti pembangunan langgar-langar di Dukuh-Dukuh Desa Kedungsuren.

Dengan berakhirnya masa Jabatan Lurah Sastromijoyo (Gantheng), maka pada tahun 1943 Digantikan oleh Sasmito Adi (Subuh) menantunya. Tahun 1947 Lurah Sabar menggantikan Lurah Subuh untuk waktu 3 tahun karena lurah Subuh dalam pelarian membantu TNI. Sasmito Adi (Subuh) pulang ke Desa untuk menduduki Jabatan Lurah Desa Kedungsuren pada tahun 1950

Sebelum tahun 1960 Desa Kedungsuren Mengikuti Pemerintah Kecamatan Brangsong. Untuk pendekatan dalam memberikan pelayanan kepada masyarakat maka mulai tanggal 20  Agustus 1960 Desa Kedungsuren oleh Pemerintah Kabupaten Kendal  digabungkan dengan Pemerintah Kecamatan Kaliwungu.

Pada tahun 1966 situasi Negara terjadi pergolakan politik yang mengakibatkan perpecahan kerukunan kehidupan dikalangan masyarakat. Dalam situasi ini Lurah Sasmito Adi (Subuh) telah wafat sehingga jalannya pemerintahan Desa dipegang oleh Kamituwo Rohmat Suyuti dan Carik Soeparno.

Pada tahun 1968 untuk mengisi kekosongan jabatan Lurah diadakan pemilihan lurah. Dari calon Sahoeri Soeripto, Rochmad Sayuti dan Sumani ahirnya Sahuri Soeripto terpilih sebagai Lurah. Dalam menjalankan pemerintahan Desa Lurah Sahoeri dibantu carik Soeparno dan Pamong  yang lain. Tiga tahun kemudian Carik Soeparno wafat dan pada tanggal 27 Februari 1972 Supriyantoro dilantik sebagai Carik Desa Kedungsuren.

Dengan wafatnya Sahoeri Soeripto pada tahun 1987, maka yang mejalankan Tugas Kepala Desa dijabat oleh Supriyantoro sampai bulan Nopember 1988. Bulan Nopember 1988 diadakannya Pemilihan Kepala Desa dengan tiga Calon yaitu Nur Chozin, Redjono dan Yahya. Diperoleh hasil suara terbanyak adalah Yahya yang merupakan kepala desa kedungsuren pertama yang berasal dari dusun yaitu dusun Plalangan.

Pada masa kepemimpinan pak Yahya inilah kedungsuren mengalami banyak kemajuan seiring dengan modernisasi di berbagai bidang. Antara lain pembangunan infra struktur terutama pengaspalan jalan dari darupono sampai plalangan, Listrik berhasil masuk keseluruh wilayah desa kedungsuren, rehabilitasi masjid dan mushola serta pembangunan SMP untuk menunjang Wajib Belajar 9 Tahun. Periode pertama Kades Yahya berakhir pada tahun 1996. Kemudian Kades Yahya terpilih kembali sebagai Kepala Desa dalam Pilkades pada tahun 1997 dari calon lain yaitu Syaefudin Zuhri, dan Drs. Nurparan Hadiyuwono.

Pada tahun 1998 pemerintahan orde baru dibawah kepemimpinan presiden Soeharto berahir karena adanya desakan berbagai komponen rakyat Indonesia menuntut reformasi disegala bidang. Salah satu hasil reformasi adalah lahirnya UU no 22 tahun 1999 tentang pemerintah daerah yang memberikan mandat kepada daerah atau otonomi daerah terutama kabupaten dan desa dalam mengatur daerahnya. Salah satu implementasinya pada tingkat desa dibentukalah Badan Perwakilan Desa (BPD) sebagai mitra kepala desa dalam mengelola desa.

Dengan luas wilayah dan jumlah penduduk desa kedungsuren yang besar menjadikan pelayanan terhadap masyarakat dan juga upaya percepatan pembangunan terhambat. Hal ini mendorong tokoh masyarakat di empat dusun yaitu Plalangan, Pongangan, Wonorejo dan Sirowo melalui anggota BPD dari empat dusun yaitu Mulyono, Nur Kamali, Tohirin, Ahmad Tomo, KH Abdurahman dan Sanipan mengajukan wacana pemekaran desa kedungsuren menjadi dua dengan empat dusun menjadi desa tersendiri.

Pada tahun 2000 Kades A.Hasbie yahya, BSc merespon wacana tersebut dengan membuatkan rancangan proposal yang diberi judul ”Mengkaji pemekaran desa kedungsuren menjadi dua  Desa”. Berbekal data yang termuat dalam rancangan proposal tersebut, para anggota BPD dari empat dusun memberanikan diri datang ke kantor sekretariat daerah Kabupaten Kendal bagian Pemerintahan Desa. Pada saat itu ditemui oleh salah satu staff pemda yang bernama Bapak Sinung. Dari keterangan bapak Sinung inilah di dapat kejelasan bahwa ternyata dimungkinkan adanya pemekaran desa sebagai mana diatur oleh PERDA No 16 tahun 2000 tentang Pemecahan dan Penggabungan Desa.

Pada tanggal 22 Mei 2001 Kades Hasbie Yahya wafat akibat Kecelakaan Lalu Lintas di Cirebon dalam Perjalanan ke Jakarta. Pemerintahan Desa Kedungsuren selanjutnya dilaksanakan oleh Supriyantoro selaku YMT Kades. Pada tanggal 5 Juni 2001 tokoh masyarakat dari empat dusun baik ulama, tokoh masyarakat maupun tokoh pemuda bersepakat membentuk Forum Aspirasi Masyarakat yang disingkat FAM sebagai wadah untuk perjuangan pemekaran Desa Kedungsuren. Terpilih Sarno, Mulyono dan Ky. Kamaludin masing-masing sebagai Ketua, sekretaris dan bendahara FAM.  Menyangkut nama desa baru yang akan diusulkan, maka setelah menerima banyak usulan disepakati usulan dari Bapak Ky Moh Hisyam (Plalangan) bahwa nama desa baru adalah SIDOMAKMUR.

Pada bulan Agustus 2001 melalui YMT Kades Supriyantoro secara resmi dikirimlah usulan pemekaran desa kedungsuren kepada Pemerintah Kabupaten Kendal. Lebih dari satu tahun berlalu nampaknya usulan tersebut kurang mendapat respon dari pemerintah daerah dengan berbagai alasan. Oleh karena itu pada tanggal 24 September 2002 masyarakat empat dusun dengan menggunakan beberapa mobil bak terbuka melakukan unjuk rasa bersamaan dengan sedang dilakukannya rapat paripurna DPRD Kendal. Beberapa perwakilan diterima oleh Pimpinan dan Anggota Komisi A dengan ketua saat itu Drs.H Asfuri Mugni,S.Sos. Audiensi  dengan dewan menghasilkan rekomendasi bahwa setelah mendengarkan paparan dan data maka usulan pemekaran Desa Kedungsuren layak untuk dipertimbangkan dan direspon oleh pihak pemda. Salah satu syaratnya adalah Desa kKedungsuren harus mempunyai kepala desa definitif dan oleh karenanya masyarakat diminta untuk mensukseskan kegiatan pilkades Kedungsuren.

Pada bulan Desember 2002 dilaksanakanlah pilkades Desa Kedungsuren dengan calon tunggal Bapak Redjono yang akhirnya terpilih sebagai kades. Pada tahun 2004 segera setelah tanggal 8 Januari 2002 secara resmi menjabat Kades Redjono menindaklanjuti aspirasi masyarakat dengan mengirimkan proposal pemekaran desa. Usulan ini kurang mendapat respon dan dinyatakan perlu adanya keputusan dari BPD Kedungsuren. Pada tanggal 2 Februari 2006, BPD Kedungsuren setelah melakukan penelitian  atas aset dan segala persyaratan pembentukan desa baru maka melalui rapat paripurna memutuskan bahwa Desa Kedungsuren dinyatakan layak dan memenuhi syarat untuk dimekarkan. Hal ini tertuang dalam keputusan BPD Kedungsuren nomor 139/02/BPD/I/2006 ditanda tangani oleh ketua BPD Tukrim Very,S.Ag. pada bulan Mei 2006 kembali pemerintah desa Kedungsuren mengirimkan proposal usulan pemekaran desa dengan seluruh kelengkapan persyaratan. Namun demikian sampai dengan masa bhakti kades Rejono hampir selesai nampaknya usulan ini belum juga mendapatkan respon dari Bupati maupun DPRD Kendal.

Pada tanggal 17 Juni 2008 ditetapkan Perda no 6 tahun 2008 tentang pembentukan, penghapusan dan penggabungan desa sebagai pengganti dari perda no. 16 tahun 2000. Menjelang pelaksanaan pilkades 2008, FAM melalui P4KD Desa Kedungsuren yang diketuai oleh Bapak Sutiyono meminta Audiensi kepada Wakil Bupati Dra. Hj Siti Nurmarkesi sebagai pelaksana Bupati Kendal untuk menyampaikan aspirasi. Ahirnya pada tanggal 19 Agustus 2008 dua hari menjelang pilkades, pengurus FAM diterima Wakil bupati dan dapat menyampaikan secara langsung aspirasi masyarakat empat dusun. Melalui juru bicara Ahmad Supari disampaikan bahwa penderitaan masyarakat kedungsuren di empat dusun sudah teramat panjang karena kurangnya pelayanan dan rusaknya infrastruktur jalan. Maka masyarakat 4 dusun meminta agar usulan pemekaran direspon secara kongkrit oleh bupati dengan membentuk tim dan segera melakukan observasi serta melaporkan kepada Bupati sebelum digelarnya pilkades. Bila hal ini tidak dipenuhi maka masyarakat 4 dusun akan memboikot pilkades 21 Agustus 2008, tidak akan menyetor pajak dan akan memboikot pemilu 2009 (Suara Merdeka,20-8-2008). Setelah melalui pembicaraan yang alot, ahirnya disepakati bahwa keesokan harinya tim kabupaten akan turun observasi ke Desa Kedungsuren, namun untuk realisasi pemekaran harus ditunda sampai dengan pelaksanaan pemilu 2009 selesai berdasarkan surat kawat menteri dalam negeri tanggal 11 Agustus 2008. Namun bupati berjanji bahwa proses akan terus berjalan termasuk penerbitan perbub tentang petunjuk pelaksana perda no 6 tahun 2008 maksimal tanggal 29 Agustus 2008. Sebagai kompensasi masyarakat diminta untuk mensukseskan pilkades.

Pilkades Kedungsuren tanggal 21 Agustus 2008 yang diikuti oleh calon tunggal yaitu Bapak Nandirin ternyata tidak quorum, hal ini memunculkan isu bahwa masyarakat 4 dusun memboikot pilkades (Suara Merdeka 22-8-2008). Setelah dilakukan Pilkades ulang pada tanggal 5 September 2008 dibawah pengawalan ketat aparat kepolisian akhirnya Bapak Nadhirin terpilih sebagai Kades Kedungsuren. Untuk menjaga soliditas masyarakat 4 dusun, pertemuan-pertemuan terus dilaksanakan. Pada tanggal 19 Oktober 2008 dilaksanakan pengajian umum dan Halal bi Halal warga 4 dusun yang dihadiri oleh Camat Kaliwungu Selatan bapak Rubianto, S.Sos

Pada tanggal 21 Juli 2009, bersamaan dengan hari jadi kendal, para kyai dari 4 dusun menggelar istiqosah di mushola Al Ikhlas Wonorejo. Seusai acara banyak para kyai yang mempertanyakan tindak lanjut pemekaran. Ahmad Supari yang menjadi sekretaris FAM menggantikan Mulyono, berjanji untuk segera mengirimkan surat kembali kepada Bupati. Pada tanggal 31 Juli 2009 FAM mengirimkan surat kepada Bupati yang isinya mempertanyakan tindak lanjut pemekaran desa kedungsuren mengingat kegiatan pileg dan pilpres sudah terlaksana. Surat  ini juga disertai berita tentang rusaknya jalan dari jatirejo sampai kedungsuren (Suara Merdeka, 6 Juli 2009)

Sebagai tindak lanjut atas surat FAM tersebut pada tanggal 2 September 2009 Tim PEMDA melakukan sosialisasi tentang tindak lanjut pemekaran desa Kedungsuren di Balai Kesa Kedungsuren. Dalam forum ini  Pemda mempresentasikan kajian yuridis tentang pemekaran Kesa Kedungsuren bahwa landasan hukumnya sudah lengkap karena itu akan segera dilaksanakan Observasi dan pengkajian persiapan pembentukan desa baru hasil pemekaran. adapun pemerintah desa Kedungsuren diminta agar menggelar rapat warga disetiap RT (semacam referendum) untuk menentukan apakah setuju pemekaran atau menolak pemekaran. Setiap warga diminta untuk menandatangani form yang telah disediakan dan diberikan waktu 2 x 24 jam. Pada tanggal 4 september 2009 setelah dilakukan rekapitulasi, ternyata 85 % rakyat kedungsuren mendukung pemekaran dan 15 % tidak menyatakan pendapat karena tidak dirumah serta 0 % atau tidak ada satupun warga yang menolak pemekaran.

Pada tanggal 19 Nopember 2009 bertempat di Balai Desa Kedungsuren dilaksanakan sosialisasi hasil observasi dan penilaian pembentukan desa baru hasil pemekaran Kesa Kedungsuren oleh Tim Pemda Kendal. Mangacu pada UU, Perda dan perbub yang terkait, maka pembentukan Desa Sidomakmur hasil pemekaran Desa Kedungsuren dinyatakan telah memenuhi syarat baik secara Administratif, fisik kewilayahan maupun syarat teknis.  Selanjutnya disosialisasikan rancangan perda tentang pembentukan desa sidomakmur untuk mendapatkan tanggapan dari warga atau tokoh masyarakat. Pada kesempatan ini pak carik supriyantoro meminta agar beliau  diberikan kesempatan menggarap bengkok sawahnya yang ada di wilayah dusun wonorejo sampai dengan masa tugasnya selesai meskipun kelak desa sidomakmur sudah diresmikan.

Rancangan perda selanjutnya diserahkan kepada DPRD Kendal untuk mendapatkan pembahasan dan persetujuan. Setelah melalui pembahasan dan kunjungan lapangan oleh anggota DPRD serta dinyatakan layak maka melalui rapat paripurna tanggal  5 Maret 2010 seluruh fraksi DPRD Kendal menyatakan mendukung pembentukan desa sidomakmur hasil pemekaran desa kedungsuren keputusan ini dituangkan dalam perda no 2 tahun 2010 tentang pembentukan desa sidomakmur hasil pemekaran desa kedungsuren. Kerja keras segenap tokoh masyarakat yang diparkrasai oleh FAM dan seluruh lapisan masyarakat akhirnya mencapai hasil dengan dilaksanakanya peresmian desa Sidomakmur pada tanggal 6 Mei 2010 oleh Bupati Kendal Ibu Dra. Hj. Siti Nurmarkesi dan dihadiri anggota oleh Ketua DPRD, Anggota Komisi A DPRD, para Kepala Dinas, Kapolres, Kodim, seluruh Camat dan Kades seKabupaten Kendal serta masyarakat Desa Sidomakmur. Bahagia dan haru terlihat diseluruh wajah para tokoh masyarakat dan warga, bahkan tidak sedikit yang menitikan air mata. Perjuangan panjang memang belum usai, namun setidaknya asa telah di depan mata.

Dan untuk pertama kalinya Kepala Desa Sidomakmur dijabat oleh Bapak Sarno yang berasal dari Dusun Plalangan dengan memenangkan Pilkades pada tanggal 2 Desember 2010.